Antik yazarlardan Diodoros MÖ IV. yüzyıl yarısında II. Philip’in Perinthos’u kuşatmasını anlatırken akropolisin çevresindeki evlerin uzaktan bakıldığında bir tiyatroda oturma sıralarında oturan insanlar gibi göründüğünü anlatmıştır. İlk önce Pers istilası altında kalan kent, MÖ 476-475 yıllarında yeniden bağımsızlığına kavuşmuştur. MÖ 337 yılında II. Philip kuşatmış ancak alamadı; oğlu Büyük İskender burada adına sikke bastırmıştır. Roma ile Byzantion (İstanbul) arasındaki savaşı Roma İmparatorluğu kazanmış ve Perinthos bir köy konumuna indirilerek halka spor oyunları düzenleme hakkı verilmiştir. Bu savaşın anısı için Perinthos’ta Septimus Severus’un büyük bir heykeli dikilmiştir. Roma İmparatoru Aurelian’ın ölümü sonrası (MS 270-275) Perinthos’un ismi Heraklia (Herakles’in Kenti) olarak değiştirildi. Heraklia halı dokuması ile ünlenen kentin, Roma Psikoposluk merkezi statüsüne geldiği bilinmektedir. Kent, 591 yılında Avarlar, 719 yılında Bulgarlar, 1204 yılında Venedikliler tarafından alınmış; en sonunda 1353 yılında Süleyman Paşa tarafından Osmanlı topraklarına katılmıştır. 1993 yılında Tekirdağ Müze Müdürlüğü aracılığıyla yapılan kazılarda tabanı mozaik döşeli bir Bazilika ortaya çıkarılmıştır. Antik kent içerisinde bulunan bazı anıtsal yapılar şöyle belirtilmektedir;

Surlar: Perinthos’un günümüze kadar en iyi şekilde korunmuş yapısıdır. Akropolis ve aşağı şehir surları olarak şehri kuşatmaktadır. Özellikle Akropol’ün kuzey batı tarafı altı-yedi metre yüksekliğe kadar korunmuş durumdadır.

Lahit: Roma döneminden kalmış, Cleopatra olarak bilinen Valeria Lucia tarafından eşi Marcus’un oğlu Mocellus için yaptırılmıştır.

Trakya tümüsleri: Helenistik ve Roma dönemlerinden kalma anıt mezar tepeleridir. Grekçe Tymboy olarak bilinmektedir. Trak geleneklerinde ölüler atlarıyla birlikte gömülür, hatta atları için ayrı Tümülüsler de yaptırılıyordu.

Çeşmeler: Roma döneminden itibaren kentin su ihtiyacı Değirmendere’den karşılandı. Perinthos’a 17 kilometre uzaklıkta bulunan Değirmendere’den sular pişmiş toprak borular ile Marmara Ereğlisi’ne kadar getirilmiştir.

Camii: Osmanlı paşası Cedit Ali Paşa Marmara yakınlarında fırtınadan Ereğli’ye sığınmış ve borcunu ödemek için buraya XVII. yüzyılda bir cami inşa ettirmiştir.