Günümüze ulaşmış kitabelerinde han veya ribat olarak adlandırılan; askeri, ticari ve dini kullanım amacıyla belirli aralıklarla (30-35 kilometrelik menzillerle) inşa edilmiş konaklama yapılarının genel adı kervansaraydır. Kervan güzergahlarında olanlarına kervansaray, şehir merkezlerinde olanlarına han denmesi daha geç dönemde yaygınlaşmıştır. Kervansaraylar; yolcular (ticari, dini ve askeri) için güvenli bir barınak-konak, yol ve geçitlerin güvenliği için karakol (derbent), gerekli durumlarda savunma amaçlı birer kale işlevi gören yapılardır.

Kavak ilçesinin 14 kilometre kuzeyindeki Çakallı Mahallesi’ndeki (Köyünde) Kervansaray, yörede Taşhan adı ile anılmaktadır. Kavak-Samsun karayolu üzerindeki Çakallı yerleşimi, Samsun’a 34 kilometre olan uzaklığıyla kervanların bir günlük yürüyüş mesafesine uygun inşa edilmiş olup Samsun’a ulaşacak kervanların son mola yeridir. Yapı aynı zamanda Atatürk’ün başlattığı Milli Mücadele sırasında 25.05.1919 tarihinde Samsun’dan Havza’ya giderken izlediği Atayolu üzerindedir.

Anadolu Selçuklu dönemi yollarından Akdeniz (Alanya-Antalya-Ayas) – Karadeniz (Sinop-Samsun) güzergahının Amasya-Samsun hattında inşa edilen yapının kitabesi bulunmamaktadır. 1185 yılından itibaren Amisos’un (Samsun’un kuzeyi), 1214 yılında Sinop’un, 1221 yılında Alanya’nın Selçuklu hakimiyetine geçmesinin ardından Selçukluların deniz aşırı ilk seferi 1227 yılında, Kırım Suğdak’ın alınması ile kuzey-güney ticareti canlanmıştır. Bu dönemde Mısır, Suriye ve Avrupa limanlarından gelen mallar Alanya, Antalya ve Ayas üzerinden Anadolu’ya girmekte, kuzeyde Sinop ve Samsun limanlarından Kırım-Suğdak’a ulaşarak uluslararası ticarete dönüşmekteydi. Bu dönemde Kıbrıs ve Venedik’le yapılan ticari antlaşmalarda yabancılardan düşük vergiler (yüzde 3) alınmaya başlanarak, Antalya ve Sinop gibi Anadolu’ya giriş çıkış limanlarına çeşitli ayrıcalıklarla büyük tüccarlar yerleştirilerek Sinop ve Samsun limanlarının ticaret hacmi arttırılmıştır.

Suğdak’ta Selçuklu hakimiyetinin 1237/1239’da sona ermesi bu limanlarından Suğdak’a ticaretin önemini azaltmıştır. 1214-1239 yılları Anadolu Selçuklu Devletinin deniz aşırı seferlerle ticaret hacmini arttırdığı bir dönem olmaktadır. Bu bağlamda anılan güzergahta birçok kervansaray inşa edilmiştir.

İnşa tarihleri bilinmeyen bu yapılarla birlikte Çakallı Han’ın oluşan bu ticari canlılığın kervansaray inşasını arttırdığı 1214-1239 arası parlak dönemde inşa edildiğini öne sürülebilir. Bu dönemde Avrupa, Mısır ve Anadolu üzerinden gelen ipek, pamuk ve baharat gibi ürünler Sinop ve Samsun limanlarından gemilerle Suğdak’a ulaşıyor, Suğdak’ta kürk ve deri gibi ürünlerle dönülüyordu.

Han, Anadolu Selçuklu kervansarayları içinde plan tipolojisi ile büyük ebatlı hanların çoğunluğunda uygulanan avlu ve barınağı olan kervansaraylar içinde barınağı avluya göre dar olanlar grubuna girmektedir. Yapının avlulu birimi (30,60x22,50 metre) kapalı bölümden (32,20x21,90 metre) geniştir. Kuzey-güney doğrultuda dikdörtgen planlı kapalı bölüm ikişer sıralı 10 paye ile üç sahına ayrılmaktadır. Orta sahın diğerlerinden geniş ve yüksek olup aynı yönde beşik tonozlarla örtülüdür. Beşik tonozlar payelere oturan takviye kemerleri ile desteklenmektedir. Kapalı bölüm plan tasarımıyla XIII. yüzyılın başından başlayarak 1220’li yıllardan itibaren artan ve 1268 yılına dek çeşitli hanlarda uygulanmış planlarla uyumludur. Çakallı Han’ın kapalı bölüm taç kapısının iki yanındaki kazıma tekniği ile yapılmış geometrik süslemeler XIII. yüzyılın ilk yarısına tarihleyeceğimiz yapılarla da benzerlik göstermektedir. Gerek plan gerekse süslemeleri açısından yapı, yukarıda verdiğimiz 1214-1239 koşulların doğurduğu arası inşa tarihiyle de uyumludur.

1650 yılında Tokat-Amasya güzergahındaki Ezine Pazarı Han ile birlikte onarım geçiren Çakallı Han, XIX. yüzyılda birçok araştırmacı ve seyyahın gördüğü yapı olmaktadır. 1945’li yıllara kadar özgün işlevini devam ettiren yapının 1951 yılına ait bir fotoğrafında sadece barınak bölümüyle ayakta olduğu görülmektedir. 2001 yılında tescillenen Han’ın 2012 yılında kapalı (barınak) bölümünün restorasyonu tamamlanarak restoran olarak yeniden işlevlendirilmiş, yıkık olan avlu (açık) bölümüne ait izler ise günümüzde de takip edilebilir durumdadır.