Farklı bazı rotalar kullanılmış olmakla birlikte genellikle Avrupa ve Amerika Birleşik Devletleri’nden gelen Hippiler için Klasik Hippi Yolu olarak bilinen rotayı, Türkiye, İran, Afganistan, Pakistan, Hindistan ve Nepal oluşturmaktadır. Harding ve Richmond, 2001 yılında yayımladıkları rehberde bu rotada İstanbul'un, Katmandu'ya açılan kapı olduğunu ve İran’ın bir ara ülke olduğunu ifade etmişlerdir. Hippiler Türkiye’den İran’a farklı yollardan geçiş yapmışlardır. Bazıları, Türkiye’ye vardıktan sonra Suriye-Lübnan-Ürdün-Irak rotasını kullanarak Irak-İran kara sınır kapılarından İran’a geçiş yapmışlardır. Bazıları, İstanbul Konsolosluğu’nda 1 dolar karşılığında 15 ila 90 günlük İran vizesi alarak Grand Tur, Magic Bus Tur, Near East Tur, Albert Tur, Marco Polo Tur, Budget Bus Tur, Mihan Tur ve TBT Tur firmaları aracılığıyla kara yolu üzerinden Türkiye-İran sınır kapılarından (Razi ve Gürbulak) geçerek yolculuklarına devam etmişlerdir. Bazıları ise Erzurum’dan Mihan Tur ve TBT Tur firmalarına 10-12 dolar bilet ücreti ödeyerek kara yoluyla Türkiye-İran kara sınır kapılarından (Razi ve Gürbulak) geçip Tahran’a yolculuklarını sürdürmüşlerdir. Kendi arabalarıyla veya otostop yaparak Türkiye-İran veya Irak-İran kara sınır kapılarından geçenler de olmuştur. Hippiler, Türkiye veya Irak kara sınır kapılarına vardıktan sonra İran’da farklı karayolu rotalarını kullanmışlardır: 

• Türkiye/İran Gürbulak sınır kapısı-Bazergan-Makü-Merend-Tebriz-Zencan-Gazvin-Tahran-Meşhed-İran/Afganistan Doğarun sınır kapısı,
• Türkiye/İran Razi sınır kapısı-Hoy-Merend-Tebriz-Zencan-Gazvin-Tahran-Meşhed-İran/Afganistan Doğarun sınır kapısı,
• Türkiye/İran sınır kapıları(Razi veya Gürbulak)-Hoy veya Bazergan-Merend-Tebriz-Zencan- Gazvin-Tahran-İsfahan-Şiraz-Kerman-Bam-Yezd-Meşhed-İran/Afganistan Doğarun sınır kapısı,
• Türkiye/İran sınır kapıları(Razi veya Gürbulak)-Sanandaj-Arak-İsfahan-Şiraz-Kirman- Bam-Yezd-Meşhed-İran/Afganistan Doğarun sınır kapısı,
• Türkiye/İran sınır kapıları(Razi veya Gürbulak)-Sanandaj-Arak-İsfahan-Yezd-Şiraz-Kirman- BamZahedan-Mirjaveh veya Pişin-İran/Pakistan sınır kapıları.
• Irak/İran sınır kapıları (Serdeşt,Mehran, Başmag, Hüsrevi, Şelemçe)- Ahvaz-Şiraz-İsfahan
• Zahedan Mirjaveh veya Pişin-İran/Pakistan sınır kapıları.
• Irak-İran sınır kapıları (Serdeşt, Mehran, Başmag, Hüsrevi, Şelemçe)- Ahvaz- Şiraz-İsfahan-Meşhed-İran/Afganistan Doğarun sınır kapısı,

Bazı Hippiler ise tren veya diğer farklı ulaşım araçlarını ve yollarını kullanarak Tebriz’den Tahran’a vardıktan sonra yolculuklarına, Tahran-Meşhed-Afganistan veya Tahran-İsfahan-Şiraz-Zahidan-Pakistan tren yollarıyla devam etmişlerdir. Bazıları ise farklı kara sınır kapılarından İran’a giriş yaptıktan sonra çeşitli rotaları kullanarak İran’ın güneydoğusunda bulunan Mirjaveh’e geçmişler ve oradan kalkan trenle Pakistan’ın Taftan şehrine ve oradan da Hindistan’a geçmişlerdir. Bu rotalarda treni tercih eden Hippiler dinlenme, beslenme gibi çeşitli ihtiyaçlarını tren içinde giderebildikleri için durakladıkları şehirlerde konaklama yapmadan yolculuklarına devam etmişlerdir. Bazı Hippiler de İran içinde çeşitli rotaları kullandıktan sonra bir tarafı İran’a bir tarafı Pakistan’a ait olan Gwātar Körfezi’nden geçerek Hindistan yolculuklarına devam etmişlerdir.

Havayollarını da değerlendirmiş olan Hippilerin en çok tercih ettikleri güzergâh, 25-30 dolarlık uçak biletiyle yol alabildikleri Tahran-Meşhed güzergâhıdır. 

Yukarıda verilen rotalar dahilinde İran’a Türkiye ve Irak kara sınır kapılarından giren Hippilerin, az sayıda olsa da bazıları çeşitli rotaları kullanarak İran’ın birçok bölgesini dolaşmışlar ve yukarıda adları geçen karayolu, tren yolu, deniz yolu veya hava yolu sınır kapılarından ülkeden ayrılmışlardır. 

Pehlevi ve İran İslam Devrimi yönetimlerince İran’da uyuşturucu madde kullanımı yasaklanmıştır. Haşhaş ve kenevir gibi uyuşturucu maddeleri İran’da kolay bulamayacaklarını düşünen Hippiler genellikle İran’da Klasik Hippi Yolu üzerindeki birçok yerde konaklama yapmadan geçmeyi tercih etmişlerdir. Bununla birlikte İran’ın bazı şehirlerinde konaklama yaptıkları tespit edilmiştir. Türkiye-İran kara sınır kapılarından geçen Hippilerin Tebriz’e kadar nadiren konaklama yaptıkları bilinmektedir. Tebriz’e varan Hippilerin bütçelerine göre genellikle, Tebriz Bazarı’na yürüme mesafesinde olan Miyar Miyar, Şehnaz, Ferdosi, Pehlevi ve eski terminal caddeleri üzerinde veya bu caddelerin ara sokaklarında bulunan hostellerde ve bazen hotellerde konakladıkları bilinmektedir. Bu kapsamda çoğunlukla Jale, Sebaye Hoy, Horşid, Pars No, Derya hostellerini tercih etmişlerdir.

Hippilerin Tebriz’de konaklama yapmalarının başlıca nedeni, burada konsoloslukların ve antikacıların bulunmasıdır. Tebriz Bazarı’nın İpek Yolu üzerinde yer alması, Tebriz’in belirli dönemlerde İran’a başkentlik yapmış olması, halısı ve gümüş işçiliğiyle ünlü olması, zengin ve asil ailelerin yaşaması; savaşlar, siyasi ve ticari nedenlerle Gürcistan, Polonya ve Sovyetler Birliği’nden göç eden ailelerden kalan antika eşyaların varlığı, miras bırakılan değerli ev eşyaları ve mücevherlerin varisler tarafından antikacılara satılmış olması gibi nedenlerle Hippiler için Tebriz bir antika cennetiydi. Tebriz’in kapalı çarşısındaki Emir rastasının (çarşı) arkasında antika dükkanı olan Merhum Rıza Bey’in, Halı çarşısında Merhum Mirza Jelil Bey’in ve Pehlevi Caddesi üzerinde Ferdosi üç yoluna yakın olan merhum Bezci Bey’in mekanları Hippilerin uğrak yerleriydi. Tebriz’de genellikle konakladıkları hosteller civarında bulunan bakkallardan satın aldıkları peynir, tereyağı, yoğurt, salam, sosis, ekmek, yumurta gibi gıdalarla beslenen Hippiler, nadiren restoranlara gidip kebap, tavuk ve pilav gibi yemekler yemişleridir. Sokaklardaki el arabalarında satılan ekmek üstü haşlanmış patates ezmesi ve yumurta, cızbız ise alternatif yemek listelerinde yer almıştır. İçecek olarak tercihleri genellikle alkollü içkiler (İran İslam Devrimi öncesi), su, çay, kahve, koka kola ve Canada Dry olmuştur. İran’da Klasik Hippi Yolu üzerinde bulunan ve hippilerin konaklama yaptıkları diğer bir şehir ise Tahran olarak kayıtlara geçmiştir. Hippilerin, Tebriz’den özel araç, kiralık araç veya otobüsle Zencan/Gazvin Caddesi (Alamut  Kalesi, Gazvin civarında ve eski Tebriz/Gazvin/Tahran caddesi üzerinde yer almaktadır) üzerinden devam ederek Tahran’a vardıkları bilinmektedir. Tahran’da genellikle döviz, konsolosluk ve vize işlerini (Afganistan vizesi) çözmeye çalışırken Menuçehri Caddesi üzerinde bulunan antikacılara ve halıcılara uğrayarak özellikle ilgi duydukları İran halıları, çeşitli ziynet eşyaları ve mücevherleri ülkelerinde satmak üzere satın aldıkları bilinmektedir. Tahran’da en çok tercih ettikleri hosteller; Amir Kabir, Baghdad, Tahran ve Baharestan (kayıtlara, tabelalarında yazdığı şekliyle İngilizce hotel ve Farsça misafirhane olarak geçse de sınıflandırma açısından hostel niteliğindedirler). Ayrıca Naser Hosro, Barg, Ferdosi, Sepah, Sadi, İstanbul caddeleri üzerinde bulunan hostel ve hotel tipindeki mekanlarda konaklama yaptıkları da bilinmektedir. Diamond ve Belair otellerinde kaldıklarına dair bilgiler de kayıtlarda mevcuttur. Hippiler, Tahran’dan Mihan Tur ve TBT Tur firmalarıyla, 3-3.5 dolar karşılığında (su ve sandviç ikramlı) Meşhed şehrine veya 36-38 dolar karşılığında (su ve sandviç ikramlı) Tahran’dan Kabil’e (Afganistan) geçmişlerdir. İran’da Ahvaz, Şiraz, İsfahan ve Meşhed şehirlerinde konaklama yaptıkları da bilinmektedir. Ancak Irak-İran savaşında Ahvaz’ın büyük oranda tahrip olması ve yerlilerinin göç etmesi nedeniyle Hippilerin konaklama, yiyecek, içecek ve alışveriş vb. faaliyetleri hakkında kayda değer bilgilere ulaşılamamıştır. Ahvaz, Şiraz, İsfahan ve Meşhed ile ilgili olarak bazı Hippilerin sosyal medya kanallarında kısa kısa yazdıkları hatıraları dışında bilgiye rastlanmamıştır. 

Türkiye-İran-Afganistan rotasını kullanarak Katmandu'ya giden Hippilerin birçoğu üniversitelerde özellikle sosyoloji, antropoloji, maden mühendisliği, güzel sanatlar ve dil bilim dallarında eğitim gören veya bu dallardan mezun olan bireylerden oluşmuştur. Hippi guruplarında yer alan ve Hippi temasıyla yolculuk eden ve dünyaya farklı bir bakış açısıyla bakan bu bireylerin bazıları üstün zekâları ve yetenekleriyle zaman içinde başarılı bir iş insanı, akademisyen, arkeolog, dil bilimci ve sanatçıya dönüşmüşlerdir. İş kariyerinde başarıya ulaşan bu bireylerin, hippilik döneminde yaptıkları yolculuklardan edindikleri maddi ve manevi birikimlerini bazen kitap bazen de sosyal medya vb. iletişim kanalları vasıtasıyla aktardıkları görülmektedir.