Türkiye’de Türk Hava Yolları dışında büyük gövdeli uçaklar kullanarak yurtiçi ve yurtdışında birçok noktaya uçan ilk özel havayolu şirketidir. Şirket, ilk olarak 1986 yılında Fransız üretimi olan 99 koltuklu Sud Aviation SE210 Caravelle tipi iki uçakla faaliyet göstermeye başladı. Bundan iki yıl sonra ise bir adet 170 koltuklu B737/400 uçağı daha operasyonlarına dâhil etti. Sonraki süreçte ise farklı uçaklar satın alarak faaliyetlerini büyütmeye devam etti. IATA kodu IL, ICAO kodu IST olan İstanbul Havayolları başta Kıbrıs Ercan Havalimanı olmak üzere Köln, Frankfurt, Zürih gibi birçok yurtdışı ve yurtiçi destinasyonda tarifeli ve tarifesiz olarak yolcu ve kargo taşımacılığı hizmeti verdi. Bununla birlikte kendi uçaklarının bakımlarını yapmak üzere Kıbrıs’ ta bir bakım istasyonu kuran İstanbul Havayolları, kendi uçakları için Dalaman ve Trabzon meydanlarında yer hizmetleri ve İstanbul, İzmir, Antalya ve Dalaman meydanlarında ikram hizmetleri de verdi.

80’li yıllarda ulusal havayolu şirketleri yurtdışındaki Türk işçilerine yönelik tarifesiz seferler düzenlerken, bu hizmeti sunan beş havayolundan biri de İstanbul Havayolları oldu. Bu havayolları genel olarak kiralık ve eski model uçaklar kullanırken İstanbul Havayolları satın alma yoluyla işlettiği modern uçaklarla bu hizmetleri sundu. İstanbul Havayolları aynı zamanda İstanbul ve Ankara arasında her saat uçuş yapılmasını öngören Mekik Uçak Seferleri adlı projede de yer aldı ve 1988’ de başlayan bu uçuşları gerçekleştiren dört havayolundan biri oldu. 1999 yılına gelindiğinde, şirket 19 yolcu uçağı ve 3.375 koltuk kapasitesi ile Türkiye’de faaliyet gösteren en büyük özel havayolu şirketi haline geldi. Bu dönemde İstanbul Havayolları’nın Türk Hava Yolları’ndan sonra iç hatlarda en yüksek yolcu trafiğine sahip olarak THY’nin en büyük rakibi konumuna geldiği görülmektedir. 2000 yılında ise şirket ekonomik krizden dolayı darboğaza girerek Ağustos ayında faaliyetlerini durdurdu. İstanbul Havayolları tarafından yapılan açıklamada, şirketin faaliyetlerini durdurmasında terör sorunu, deprem ve petrol/döviz paritesindeki hızlı artışlar gerekçe olarak gösterildi. Dolayısıyla bu dönemde İstanbul Havayolları, devlet desteği olmadığı için bu süreci atlatamadı. İstanbul Havayolları, Türk sivil havacılık tarihinde iflas eden özel havayolları içerisinde 14 yıl ile en uzun süre faaliyet gösteren havayolu işletmesi olarak yerini aldı.