XIII. yüzyıl Kırşehir coğrafyasının önemli kişilerinden birisi de Bahaeddin Caca oğlu Nureddin Cibril ya da nam-ı diğer Cacabey’dir. Ceceli ismiyle bilinen ve İlhanlı soyundan geldiği düşünülen bir aşiret beyinin oğlu olarak dünyaya gelmiştir. 1261 yılında çıkan bir isyanı bastırmasıyla vezir Muineddin Pervâne’nin teveccühünü kazanan Cacabey, Kırşehir emirliğine atandı ve vezirin yakın dostluğu sayesinde dönemin önemli isimleri arasına girmiştir. Cacabey hayır amaçlı pek çok eserin yaptırılmasını sağlamıştır. Bu eserlerden biri de kendi adıyla anılan ve Kırşehir’de bulunan Cacabey Medresesi’dir. Cümle kapısının üstündeki Selçuklu sülüsü ile iki satır halinde yazılan kitabesine göre medrese, 3. Keyhusrev zamanında 1272-73 yılında yaptırılmıştır.

Cacabey Medresesi’nin 1271-72 tarihli vakfiyesine göre yapı, bir külliye niteliğinde olup ana medrese yapısı yanında hankah, menzilhane, mektep ve zaviye yapılarından oluşmaktadır. Bu külliyeden geriye bugün sadece medrese yapısı ve türbe ayakta kalmıştır. Cacabey’in türbesi, giriş kapısının hemen solunda, yapıya bitişik olarak, kümbet şeklinde inşa edilmiştir. Türbeye medresenin içindeki soldaki eyvandan altı basamaklı bir merdivenle çıkılmaktadır. Kabartma bir süsleme ile çerçevelenen bir kapı, ortasında Cacabey’in sandukasının bulunduğu türbenin içine geçit vermektedir.

Medrese; tepesi açık kubbeli, doğu, güney, batı ve ortada bulunan ve bir avlu niteliğinde olan ana eyvanla birlikte dört eyvanlı bir tarza sahiptir. Bu özellik, medreseyi benzerlerinden ayırıyor. Medresenin girişi, taç kapı olarak adlandırılan Selçuklu tarzındadır. Taç kapının en üstünde yer alan kitabeden başka giriş kemeri üstünde bulunan tek satırlık kitabede besmele ve Nahl suresinin 90. ayetinin baş kısmı yer almaktadır. Bunun altındaki diğer kitabede ise Al-i İmran suresinin 18. ve 19. ayetleri yazılıdır. Medresenin taç kapısından beşik tonozlu bir aralığa geçilerek büyük bir kenarın altından ana meydana, hemen sağından ise bitiminde merdivenlerin başladığı geniş bir aralığa geçilmektedir. Yukarıda medresede ders veren hocalar tarafından kullanıldığı tahmin edilen biri büyük biri küçük iki oda bulunmaktadır. Ana eyvanın sağında dördü küçük, biri orta büyüklükte olmak üzere beş; solundaysa ikisi küçük, biri daha büyük üç oda bulunmaktadır. Bu odalarda da öğrencilerin kaldıkları tahmin edilmektedir.

Yapının tam ortasında bugün üstü camekânla örtülü bir kubbe bulunmaktadır. Medresenin astronomi ilmiyle uğraşılan bir yer olduğu iddialarını araştırmak amacıyla 1947 yılında burada kazı yapıldı ve bir kuyu bulunmuştur. Günümüzde mermer bir havuzla çevrelenen bu kuyunun bir rasat kuyusu olabileceği; benzer şekilde, medresenin güneydoğusunda, ana yapıdan bağımsız olan ve bugün minare olarak kullanılan kulenin de bir rasat kulesi olabileceği ileri sürülmektedir. Ancak medresenin vakfiyesinde ve kitabesinde bu iddiayı doğrulayacak herhangi bir işaretin bulunmadığı bilinmektedir. Bu iddiaları doğuran öğeler de Selçuklu mimarisinde ve benzeri şekilde yapılan birçok Ortaçağ anıtında bulunmaktadır.

XIX. yüzyılda harap bir halde olduğu tahmin edilen yapının mühimmat deposu olarak kullanılmakta olduğu biliniyor. XX. yüzyılın başında tamiri yapılan medresenin bir kısmı cami olarak kullanılmıştır. Cumhuriyet döneminde tarihi eser, miras olarak koruma çalışmaları sürdürülen yapı 1960 yılında Ali Saim Ülgen yürütücülüğünde kapsamlı bir restorasyondan geçmiştir. 1991 yılında kültür varlığı olarak tescili yapılan medrese için daha sonraki yıllarda da çeşitli onarım ve restorasyon çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Yapı için 2019 yılında yeniden restorasyon kararı alınmıştır.

Cacabey Medresesi, 2014 yılında Anadolu Selçuklu Medreseleri başlığı altında UNESCO Dünya Miras Geçici Listesi’ne dahil edilmiştir.