Günümüzde fuar olarak adlandırılan panayırlar, Osmanlı Devleti’nde yerli ve yabancı tüccarların bir araya geldiği ticaret merkezleriydi. Bu panayırlarda perakende olduğu kadar, toptan ticaret de yapılmaktaydı. Panayırlar çoğunlukla Rumeli bölgesinde kurulmakta olup, içlerinden bazıları uluslararası özellik taşımaktaydı. Bunlardan biri de bugün Bulgaristan sınırları içerisinde yer alan ve Kapıkule Sınır Kapısı’na 80 kilometre uzaklıktaki Uzuncaabad-ı Hasköy panayırıydı. Hasköy günümüzde Bulgaristan sınırları içinde bulunan eski bir Osmanlı kazasıdır. Bu Osmanlı kazası bir ova üzerinde bulunduğundan dolayı Uzuncaabad/Uzuncaova olarak da adlandırılmıştır. Hasköy’ün Edirne’nin 1361 tarihindeki fethi sonrasında kurulan bir köy olduğu düşünülmektedir. Kazanın, Edirne ile Filibe arasındaki ana yol üzerinde üçüncü menzil olması nedeniyle gelişmesi kısa zaman içerisinde hız kazanmıştır. Bu dönemde, Uzuncaabad, çok sayıda ürünün işlem gördüğü haftalık büyük bir pazara sahipti. İstanbul ve Belgrad arasındaki rotanın ortasında olduğu gibi coğrafi konumu nedeniyle, orta kol olarak bilinen Osmanlı İmparatorluğun’un ana yolunun bir parçası oldu. Merkezi otoriteler bölgeyi daima kontrol altında tuttu ve ticari faaliyetlerini teşvik etti. Bulunduğu yer sayesinde Uzuncaabad Fuarı, özellikle XVIII. yüzyılın ikinci yarısında, Avrupalı mamul malların Osmanlı topraklarına daha derin girmeye başladığı dönemde hızla gelişti.

Her yıl nisan ayında faaliyet gösteren Uzuncaabad-ı Hasköy panayırına dünyanın dört bir yanından tüccarlarla birlikte her çeşit mal, ürün ve eşya gelmekteydi. Panayırlar devlet açısından ise birkaç yönden önem arz etmekteydi. Bunlardan başlıca olanları; ülke içerisinde üretilen mal arzının sağlanması, mal ve hizmetlerin pazarlanması ve panayıra gelen mallardan gümrük vergisi alınarak devlet gelirlerinin artırılması şeklinde sıralanabilir.

1585 tarihli bir ferman, Varna yakınlarında da yıllık bir fuar olduğunu göstermektedir. Uzuncaabad Fuarı’nın kurulduğu tarih hakkında bir bilgi yok, ancak 1600-1650 arasındaki sultanın fermanlarında bahsedilmediği görülmektedir. Uzuncaabad panayırı ile ilgili arşivlerde karşılaşılan en eski belge 1764 yılına aittir. Kuruluş tarihi tam olarak bilinmese de fuarın XVIII. yüzyılın en azından ikinci yarısından itibaren etkin olduğu açıktır. 1769 yılında Uzuncaabad Fuarı’nda satılan ürünler arasında, farklı tekstil ürünleri ve deri ürünleri öne çıktı. O yıl Uzuncaabad Fuarı’nda küçük eşyalar ve metal eşya da ticari faaliyetlerin hedefi oldu. Kapsamı çok sınırlı olmasına rağmen, orada baharatlar ve bazı kimyasal ürünler satıldı. Tekstiller arasında kalın keçe, ipek, saten, kaba kumaş, çuha, yünlü kumaş, banyo havlusu, çorap, ip, namaz halıları, yorgan dış kaplamaları ve bol pantolonlardan oluşan ürünler en çok satılan ürünlerdir. Çeşitli hayvan kürkleri ve derileri öne çıkarıldı. Uzuncaabad’da en çok satılan metal ürünler arasında demir zincirler, küçük eşyalar, iğneler ve bıçaklar vardı. Tütün ticareti, diğer Rumelia fuarlarında olduğu gibi Uzuncaabad Fuarı’nda da ilk sırada yer aldı. Altın ve Gümüş gibi değerli eşyalar da Uzuncaabad Fuarı’nda işlem görmeye tabi tutuldu.

Hasköy’ün epey işlek bir alanda bulunması burada bir panayırın varlığı açısından uygun şartları taşımaktaydı. XVIII. yüzyılın ikinci yarısı itibarıyla da Balkanlar giderek sanayi malları üretimine geçen Avrupa ticaretinin rekabet alanına sahne olmaktaydı. Bu rekabet Rumeli’deki panayırlarda gerçekleşmekteydi. Yabancı devletler Osmanlı tebaasından olan zımmi ve Yahudi tüccarlardan oluşan temsilciler aracılığıyla ürünlerini Balkan pazarına sokmaktaydı. Balkanlara getirilen mallar öncelikle Uzuncaabad-ı Hasköy, İslimye, Nevrokop ve Alasonya gibi panayırlara götürülerek buralardan da Osmanlı iç pazarına dağıtılmaktaydı. XIX. yüzyıl itibarıyla ise Uzuncaabad-ı Hasköy panayırına katılımda artış meydana gelmiştir. 1845 yılındaki panayırda 500 bin filorilik Avusturya, 500 bin filorilik Saksonya ve 200 bin filorilik İngiliz malları panayıra getirilmiştir.