İngiltere merkezli Gamit Ltd.'nin 1992 yılından itibaren Türkiye’de yaptığı çalışmalar ve Türk Sivil havacılık sektöründe isim yapmış kişilerin bir araya gelmesiyle bir havayolu şirketi kurma fikri oluştu. Bu fikrin olgunlaşmasıyla Tailwind Havayolları 2006 yılında Türk-İngiliz ortaklığı ile kuruldu. İlk uçuşunu 2009 yılının Mayıs ayında gerçekleştirerek, faaliyetlerine başladı. Filosu her biri 168 koltuk kapasitesine sahip, beş adet Boeing 737-400 tipi uçaklardan oluşmaktadır. Toplam Koltuk Kapasitesi 840’dır.

Şirket öncelikle seyahat acentaları ve tur operatörlerinin paket turlarının bir parçası olan turistik charter uçuşları için uçak kiralama hizmeti vermektedir. Bunun yanında özel sektör kuruluşlarının, firmaların özel etkinlik ve değişik amaçlı seyahatlerinde, spor kulüplerinin kafileleri için deplasman seyahatlerinde, kamu ve sivil toplum kuruluşlarının (STK) resmi ve diplomatik uçuşlarında ve münferit özel uçak talepleri için uçuş ekibi ile beraber uçak kiralama hizmeti sağlamaktadır. Ayrıca bir başka havayolunun uçuş programı ve teknik konularda sıkıntı yaşadığı durumlarda diğer havayollarına operasyonlarını tam olarak gerçekleştirebilmesi için kiralama hizmeti de sunmaktadır.

Çoğu Avrupa Birliği ülkeleri olmak üzere 25 ülkeye dış hat seferi düzenlemektedir. 2019 yılında Tailwind 4278 dış hat uçuş gerçekleştirmiş ve bu uçuşlarda 494.008 yolcu taşıdı. Tescilli Havayolu taşıyıcılarının 2019 yılının dış hat ticari uçak trafiğindeki paylarına bakıldığında Tailwind’ in payı toplam yapılan uçuşun yüzde 0,9, toplam taşınan yolcunun yüzde 0,7 ‘si oldu. Havayolu taşıyıcılarının 2019 yılının iç hat ticari uçak trafiğinde Tailwind 33 uçuşla yüzde 0,01 pay, 2.599 yolcuyla yüzde 0,003’lik bir pay elde etti.

Tailwind Havayolları’nın Merkezi İstanbul’dadır. Yönetim kademesi; Yönetim Kurulu Başkanı Kadri Muhiddin, Yönetim Kurulu Üyeleri; Mehmet Safi Ergin, Halim Aydın, Mehmet Sadullah Bostan, Mauro Grossi, Genel Müdür Mehmet Bostan, Genel Müdür Yardımcısı Burak Arkun’dan oluşmaktadır. Tarifeli ve tarifesiz seferlerde, yerli ve yabancı tur operatörleri ve havayolları tarafından en çok tercih edilen havayolu olmak vizyonuna sahip Tailwind Havayolları misyonunu da profesyonel ve etik değerlere sahip tecrübeli personelimizle müşterilerimize yüksek kalitede, dakik, emniyetli ve güvenli servis sağlayacak dünya çapında bir havayolu olmak olarak belirledi. Tailwind Havayolları Uluslararası Hava Taşıyıcıları Birliği’nin (IATA) Operasyonel Emniyet Denetim Programı (IOSA) tarafından 2010 yılında tescillendi ve bu tarihten itibaren IATA tarafından güvence altına alınan prensipleri yerine getirmektedir. Ayrıca havayolu 2001 yılında ISO 9001 Kalite Yönetim Sistemi belgesine sahip olmuştur.