On yaşında ailesiyle birlikte İstanbul’a sonrasında Eskişehir’e göçtü. Kara Harp Okulu’na kaydoldu (1917); 25. 04. 1332 (1918) tarihinde mezun olarak Irak Cephesi’nde 13. Kolordu 18. Alay Üçüncü Tabur Dokuzuncu Bölük’e tayin oldu. 01 Teşrin-i Evvel 1334 (1920) tarihinde Basra’da İngilizlere esir düştü, iki yıl Hindistan’daki esir kamplarında kaldıktan sonra 19 Teşrin-i Evvel 1336 tarihinde İstanbul’a geri döndü ve 25 Teşrin-i Evvel 1336 tarihinde terhis edildi. Ancak, İstiklal Harbi’nin başlaması üzerine 31 Kanun-ı Sani 1337 tarihinde yeniden askere alındı, 14. Fırka Muhabere Takım Zabitliği görevine atandı. 07.08.1339 tarihinde terhis olundu. 1926 yılında 15 Nisan-30 Mayıs tarihleri arasında bir kez daha askere alındı ve terhis bir kez daha terhis oldu. 27.03.1928 tarihinde S.11937 numaralı İstiklal Madalyası ile taltif edildi. İkinci Dünya Savaşı’nın başlaması üzerine 5. 08. 1940 tarihinde bir kez daha askere alındı ve 05. 10. 1941 yılında yine terhis olundu.

Birinci Dünya Savaşı, İstiklal Harbi ve İkinci Dünya Savaşları’nda subay olarak askerlik görevini ifa eden Hüseyin Orak, ticaret ve sanayi alanlarında mühim başarıları olan bir iş insanıdır. 1936 yılında sınıflarını başarıyla geçen 11 yaşındaki kızı Fatma Zekâvet ve dokuz yaşındaki kızı Ayşe Sahavet’in, karne hediyesi olarak İstanbul’a yakınlarını ziyarete gitme istekleri üzerine, onları o günlerde TCDD’nin kombine bilet uygulamasından hareketle, tüm yurdu gezmeleri ve nihayetinde İstanbul’a ulaşmaları konusunda ikna etti. Seyahati ilginç kılan husus ise o günün Türkiye’sinde iki kız kardeşin yanına yedi yaşındaki oğlu Yılmaz’ı da katarak yanlarında kendisi ve anneleri olmaksızın bu maceraya razı etmesidir. 1936 yılının şartlarında tüm dünya bir ateş çemberinde iken ikisi kız üç küçük çocuğun trenle yurt seyahatine çıkmaları büyük bir ilgi görmüş, küçük seyyahlar gittikleri yerlerde adeta halk kahramanları gibi karşılanmışlar, valiler, kaymakamlar, belediye başkanları ve şehirlerin önde gelenleri çocuklarla özel olarak ilgilenmişlerdir. Yaklaşık iki buçuk ay süren bu yurt seyahati sonrasında çocukları başbakan İsmet İnönü’de kabul etmiş ve seyahat sırasında tuttukları defteri şu sözlerle imzalamıştır: “Küçük seyyahları tebrik ettim. Seyahat sevmek bir memleket için çok eyi (iyi) bir şey, teşvik olunacak bir arzudur. 12.09.1936”. Türkiye’nin ilk tanıtım rehberi olan Türkiye Kılavuzu fikri bu seyahat dolayısıyla ortaya çıkmıştır. İkinci Dünya Savaşı’nı müteakip gerçekleştirilen Türkiye Kılavuzu adlı çalışma bir büyük servete mal oldu. Hüseyin Orak’ın, ülkenin her yanına harcırah ve masraflarını vererek gönderdiği ekiplerle gerçekleştirdiği bu eser umduğu ilgiyi bulmamıştır. Bir sosyal sorumluluk düşüncesiyle yola çıkılarak büyük emek, masraf ve zamana mal olan bu eserin ancak birinci cildini yayımlayabildi, diğer ciltleri ise yayımlayamadı. Birinci cilt içinde 14 il tek tek incelenmekte, bunlara ilişkin çeşitli veriler bulunmaktadır. İşe bir vatan borcu olarak başlayan, ciddi bir sosyal sorumluluk anlayışı içinde hareket eden, karşılığında büyük bir eser oluşturan Hüseyin Orak, borçlarının altından kalkamaz hâle geldi. Kamuoyunun bu derin ilgisizliğine karşı tepkisini elindeki tüm kitapları ve yayınlanacak ciltlerin dokümanlarını, taslaklarını sahibi olduğu Ankara'nın Keklikpınarı bölgesindeki kireç ocaklarında yakarak gösterdi. Evini ve işyerlerini satarak tasfiye etti, kadim dostlarının da kısmi yardımlarıyla hayatını sürdürmeye uğraştı. Sonraki yıllarda yeniden ticari hayatını canlandırmaya uğraştı, başarılı olamadı. Hayata asker olarak başlayan ve değişik dönemlerde askeri vazifeler yüklenen Orak’a Milli Savunma Bakanlığı’nca bir miktar gazi emekli-malül aylığı bağlandı. İş güç sahibi olan çocuklarının da katkılarıyla yaşamını sürdürdü ve 1968 yılında vefat ettiğinde askeri törenle, Ankara Cebeci Askeri Şehitliği’nde toprağa verildi.