Kent merkezinde ve üzerinde iki adet kaya mezarı da bulunan Şehinşah Kayası olarak bilinen tepe üzerine konumlandırılmaktadır. Candaroğulları'nın 1443-1461 yılları arasında hüküm süren son hükümdarı Kemaleddin İsmail Bey tarafından yaptırılan Külliye, gerek Candaroğulları Beyliği’nin gerekse Kastamonu’nun en göz alıcı ve kıymetli eserleri arasında yer almaktadır. Külliye, XV. yüzyılın ortalarından itibaren yapılmaya başlanan cami, medrese, sıbyan mektebi, türbe, imaret, hamam, han, çeşme, kütüphane gibi unsurlardan oluşan muntazam bir yapılar topluluğudur. Vakfiyesinde Emir İmareti ve Yeni İmaret şeklinde tabir edildi. Şehinşah Kayası’nın üzeri düzenlenerek zemine oturtulan ve Külliyenin en önemli yapılarından olan düzgün kesme taş örgülü cami, üç satırlık Arapça kitabesinden anlaşıldığına göre Kemaleddin İsmail Bey tarafından 1454 yılında yaptırımıştır. Geçmeli geometrik süslemeler ve köşelerinde sütunçelerle düzenlenen muhteşem bir taç kapıya sahip olan cami zaviyeli/tabhaneli plan şemasında kurgulanmıştır. Kıble ekseninde arda arda yerleştirilen iki büyük kubbe ve yanlarda tonoz örtülü asimetrik tabhane mekânlarından ve kuzeybatı köşesine yerleştirilen kesme taş minareden oluşmaktadır. Girişteki ilk kubbenin üzerinde bir aydınlık feneri bulunmaktadır. Caminin ana ibadet mekânı olan kıble yönündeki ikinci kubbeli kısım 8.75x8.75 metre ebatlarındadır. Burada oldukça sade bir mihrap nişi bulunmaktadır. Son cemaat yeri ise beş kubbelidir. Cami günümüze kadarki tarihi süreçte pek çok onarım geçirmiştir.

Külliyenin diğer bir parçası olan medrese, caminin kuzeyindedir. Astroloji ilminin dahi okutulduğu bu kurumda devrinin pek çok meşhur âliminin ders verdiği rivayet edilmektedir. Girişinde bulunan üç satırlık kitabesi ebced hesabı ile 1475-76 tarihini vermektedir. Ancak bu kitabenin yapım tarihinden daha sonra konulduğu düşünülmektedir. Düzgün kesme taş ve moloz taş malzemeden yapılan avlusunun üzeri açık, tek katlı, iki eyvanlı plan şeması uygulanmıştır. Eyvan ve odalarda, örtü sistemi olarak kubbe ya da beşik tonoz tercih edilmiştir. On adet oda ve avlu aksına yerleştirilen dershanesi vardır. Sıbyan mektebi, Candaroğlu İsmail Bey Türbesi’nin kuzeybatısında konumlanmıştır. Avlu kapısında 1514 tarihi yer alıyor ancak 1457 tarihli vakfiyesinde bahsediliyor olması sebebiyle ilk inşa tarihinin daha erken olduğu düşünülmektedir. 14.50x14.50 metre boyutlarında ayrı bir avluda bulunmaktadır. Taş ve tuğla malzeme ile almaşık örgülü yapılmıştır. Basık kemerli bir girişe sahip olan mektep odası, kare planlı ve kubbe ile örtülüdür.

Külliyeyi oluşturan yapılardan olan türbenin adı 1461 tarihli vakfiyede geçmesine ve İsmail Bey için yapılmasına rağmen kendisi sürgüne gönderilmiş ve burada gömülememiştir. Yapı düzgün kesme taş malzemeden, kare planlı ve tromplarla geçilen kubbe örtülü olarak inşa edilmiştir. İçeride çoğunluğu İsmail Bey’in akrabaları olan on adet kabir mevcuttur. İmaret yapısı, doğu ve batı yönünden camiye bitişik inşa edilen misafirhane, mutfak, fırın gibi birimlerden oluşmaktadır. Hamam ise külliyenin batısında bulunmaktadır. Vakfiyesinde bahsi geçen yine külliye ile aynı dönemde ve gelir getirme amacıyla inşa ediiştir. Soyunmalık, ılıklık ve sıcaklık olmak üzere üç ana bölümden oluşmaktadır. Ana malzemesi taş ve örtü sistemi tuğladır. İki eyvanlı sıcaklık bölümüne iki halvet hücresi bağlanmaktadır. Bunların arkasında külhan yer almaktadır. Halk arasında Deve Hanı olarak da tanınan han, külliyenin kuzeyinde ve dikdörtgen planlı olarak yapılmıştır. Kitabesi olmamakla birlikte vakfiyede adı geçmekte ve 1454-57 yıllarında yapıldığı düşünülmektedir. Yolcular için ayrılan kısımlar ile ahırdan oluşmaktadır. Kesme taş, moloz taş ve tuğla malzemelidir. Yüklü biçimde gelen ticaret kervanlarına hizmet vermek için yapılan han, günümüze gelene kadar çeşitli onarım ve restorasyonlar geçirmiştir.