Edirne tarihine tanıklık eden en eski semttir. Eskiçağlardan bu yana farklı sosyo-kültürel yapıdaki toplumların yaşadığı ve her dönemin izlerini taşıyan mimari eserlere sahip olan semtin tarihi Romalılara kadar uzanıyor. Kente Hadrianapolis adını veren Roma imparatoru Hadrian’ın Tunca Nehri kıyısına yaklaşık 360 bin metrekarelik alanı kapsayacak şekilde inşa ettirdiği kale, semtin adını aldığı kaledir. Edirne’nin fethi sırasında Bizanslılar, Cenevizliler ve Yahudilerin ikamet ettiği yerleşim yerinde 15 adet Bizans kilisesi ve Tekfur Sarayı’nın da yer alması, yerleşime dini bir merkez olma niteliği kazandırdı. XVI. yüzyıl başlarından itibaren Rumlar ve Yahudilerin yaşadığı yerleşimde, Türk mahalleleri de oluşmaya başladı. XVIII. yüzyılda meydana gelen yangın ve depremler semte büyük oranda zarar verdi, özellikle 1751 yılındaki büyük depremde çoğu konut ve anıtsal yapı yıkıldı. 1902 yılında çıkan büyük yangında ise yerleşim tümüyle yok oldu. Geçirilen büyük yangın sonrası dönemin Belediye Başkanı Dilaver Bey’in emriyle 1908 yılında, semtin yerleşim planı Fransız uzmanlar tarafından yeniden tasarlandı. Yeni plan, eski yapının devamı niteliğinde olan Hippodamus karakterli (enine ve boyuna bölünen, gridal ızgara plan şeması) plan şemasındadır.

Kaleiçi semti Edirne’nin güneybatısında, Talatpaşa Bulvarı (eski E-5 Karayolu), Saraçlar Caddesi ve Tunca Nehri arasında kalan alan içinde yer alıyor. Günümüzde birkaç kalıntı dışında, tamamen yok olan eski kale surlarının çevrelediği 26 hektarlık dikdörtgen alanı kaplayan semt, birbirini dik kesen sokaklardan oluşuyor. Tarihi bir semt olması sebebiyle mimari yönden birçok dönemi ve toplumu yansıtan unsurlara sahiptir. XVI. yüzyıl sonlarına doğru şehre gelen Ermenilerin taş işçiliği ve yapı ustalığı konusundaki bilgileri, inşa ettikleri evlere de yansıdı. Özellikle çatı katından dört cepheyi seyretmeyi sağlayan küçük odalara sahip evler (Cihannümalı evler) en önemli örneklerdendir.

Kaleiçi semti geleneksel Türk evini yansıtan mimariye sahip yapıları da barındırıyor. Bu evler bahçeli, yazlık-kışlık olarak kullanılan açık ve kapalı bölümlerden oluşan, genellikle iki katlı evlerdir. Çeşmeleri, süslemeli havuzları, haremlik-selamlık ve avlu bölümleriyle Türk mimarisinde önemli bir yere sahiptir. Restore edilen köşk ve konakları, Edirnekari tarzı süslemeleriyle ahşap evleri ile önemli bir sivil mimari zenginliğe sahip semt önemli bir turistik cazibe noktasıdır. Dünyaca ünlü heykeltraş İlhan Koman’ın yaşadığı ev, Balkanlar’ın en büyük Avrupa’daki ise üçüncü büyük sinagog olan Edirne Sinagog’u ve tarihi dokuyu yansıtan butik otelleriyle Kaleiçi her mevsim ziyaret ediliyor.