İstanbul Teknik Üniversitesi Uçak Mühendisliği Bölümünden mezun oldu (1969). Mezun olduktan sonra iki yıl boyunca İstanbul Teknik Üniversitesi Uçak Elemanları ve Malzemesi Kürsüsünde asistan olarak çalıştı. Daha sonra, askerlik görevini tamamlamak amacıyla çalışmaya ara veren Bolayırlı, askerlik görevinden sonra Ülker fabrikasında Bakım Mühendisi olarak 18 ay görev aldı. Bolayırlı, havayolu yolcu taşımacılığına yönelmek istediği için, Türk Hava Yolları’nda (THY) Bakım Mühendisi ihtiyacının doğması ile 09. 09. 1974 tarihinde THY’ye katılarak amacına ulaştı. Dört yıl içerisinde iki kere terfi alan Bolayırlı, mühendis olarak başladığı görevini Bakım Usulleri Müdürü olarak sürdürdü. Daha sonra Bolayırlı sırası ile 2,5 yıl çalışacağı Uçak Bakım Başkanlığı görevine, sonrasında üç yıl çalışacağı Teknik Kontrol görevine atandı. Buradaki görevinden sonra Bolayırlı, Uçak Bakım Başkanlığı görevine tekrar geri döndü. Havayolu yolcu taşımacılığı emniyeti için büyük bir rol oynayan teknik alanda farklı görevler üstlenen Bolayırlı, 01. 04. 1988 tarihinde THY’de Genel Müdür Yardımcısı oldu ve 9,5 yıl, söz konusu görevini başarılı ile sürdü. Bolayırlı, 1997 yılında ise 5,5 yıl sürdüreceği Genel Müdürlük görevine atandı. Bolayırlı, Genel Müdür iken, 17. 02. 2003 tarihinde emekli olarak THY’den ayrıldı. THY’de çalıştığı dönemlerde eğitime önem veren Bolayırlı, stajyer alımına özen gösterdi ve İstanbul Teknik Üniversitesi Uçak Mühendisliği Bölümünde bir süre misafir öğretim görevlisi olarak ders verdi. Yoğun dönemlerde, farklı çalışanlarını da bu kapsamda görevlendiren Bolayırlı, eğitime olan desteğini her fırsatta sürdürmeye çalıştı. Yusuf Bolayırlı, THY’deki görevinden ayrıldıktan hemen sonra karayolu yolcu taşımacılığı hizmeti sunan Varan Turizm’de Genel Müdür olarak 2007 yılına kadar çalıştı. Varan Turizm’deki görevinden sonra Bolayırlı, havacılık bakımı alanında faaliyetlerini sürdüren MyTechnic işletmesinde danışman görevini üstlendi ve söz konusu görevini de 2011 yılında emekliğe ayrılana değin sürdürdü. Yusuf Bolayırlı’nın havacılık eğitime sunduğu destek ve havayolu yolcu taşımacılığının gelişimine sunduğu katkıları dolayısıyla 2003 yılında İstanbul Teknik Üniversitesi fahri doktora unvanına laik görüldü. Yusuf Bolayırlı’nın doğduğu yer olan Bolayır beldesi ve Gelibolu Belediyesi de Yusuf Bolayırlı adını ölümsüzleştirmek için Yusuf Bolayırlı adını bir sokağa (2000) ve bir caddeye (2006) verdi.