Doğum tarihi ve yeri net olarak bilinmemektedir. Jackson Vinters’s Şirketi’nde şarap ticaretiyle uğraştı. 1803’te Antikacılar Birliği adına, Jackson’ın yönetimi altında Kartaca ve Udean’daki harabelerde kazılar yapıldı ve bu kazılara ait yazılar Arkeologia dergisinde 1806 yılında yayımlandı. 1804 yılında Londra Antikacılar Birliği’ne üye olarak seçilir. Yine ölüm yeri bilinmemesine rağmen, 1807 yılında vefat ettiği bilinmektedir. Hayatının büyük bir kısmını seyahatlerde geçiren John Jackson W. Clarke & Sons tarafından 1804’te yayımlanan Akdeniz Ticaretinden Yansımalar isimli kitabında Akdeniz çevresinde İngiliz hakimiyetinin ne kadar önemli olduğundan söz edip, Malta’nın elde tutulmasının Batı Hindistan Ticareti kadar hayati olduğundan bahseder. Jackson, Cadell&Davies tarafından 1799’da basılan Hindistan’dan İngiltere’ye Yolculuk isimli seyahatnamesinde ise bu rotanın tüm yıl boyunca kullanışlı olduğunu ve kültürel anlamda müthiş bir olanak sunduğunu anlatır

Gezmeyi ve gezdiği yerleri kaleme almayı seven Jackson, Hindistan’dan İngiltere’ye Yolculuk’ta bahsini açtığı Hindistan’a özel işleri için gider, oradayken Sri Lanka ve Malabar kıyılarını da ziyaret etme fırsatı buldu. Hindistan’a denizyoluyla gider, ancak 04. 05. 1797’da Bombay’dan Basra’ya geçtikten sonra dönüş yolunda hep karayolunu kullanır Bağdat’a Fırat ve Dicle’den gittikten sonra Armorica, Anadolu, Bulgaristan, Eflak ve Transilvanya’yı takip edip 28. 10. 1797’de Hamburg’a vardı. Hindistan’dan İngiltere’ye Yolculuk ismi altında, kullandığı yolun tüm yıl boyunca kullanılabilir olduğunu kanıtladığı anılarını kitaplaştırdı. Oldukça sade ve düz bir anlatıma sahip olan Jackson’ın seyahatnamesi kafilesinin ilerlemesini, insanlar üzerindeki gözlemlerini ve ziyaret ettiği yerleri aktaran anılardan oluşmaktadır. Her ne kadar karayolunu övse de kendisinin de kitapta bahis konusu yaptığı fiziksel zorluklar mevcuttur ve üstelik anlatımları da bu rotanın olası tehlikeler taşıdığını açıkça ortaya koyardı. Kitabında, yerli halktan nasıl yardım istenebileceğini ve göze batmadan nasıl yolculuk edilebileceğini detaylarıyla anlattı. Jackson kendisinin hem yeniliklere oldukça meraklı hem de sakal-bıyık bırakmak, yerel yemek alışkanlıklarına ve giyime uyum sağlamak gibi konularda da başarılı olduğunu belirtir. 1800 yılında yayımlanan Gentleman’s Magazine dergisinde Jackson’ın kitabı oldukça yararlı ve bilgilendirici bir rehber olarak tanıtılmıştır. Görevli gittiği Hindistan’dan dönerken tekrar denizyolunu tercih etmeyerek öncüllerinden farklı bir rota izleyen John Jackson bunun sebeplerinin kitabının önsözünde kısaca kendisinin meraklı doğası ve macera arayışı olduğunu söyler. Daha önce bu seyahatlere çıkmış insanların eserlerini okuduğunu ancak hiçbirinin kayıtlarının tam olarak okuyucuya doyurucu bilgi vermediğini belirtir. Yolculuğu boyunca karşılaştığı bazı tehlikeli durumları, rehberlerine veya koruculara ödenmesi gereken meblağları belirterek kendisinden sonra buralara gelmek isteyenlerin bu bilgilere sadık kalarak hareket etmeleri gerektiğini öğütler. Jackson’a göre Ortadoğu’da İngiliz olmak büyük bir gurur kaynağıdır. Çünkü ona göre, burada İngilizler hep el üstünde tutulmakta ve onlara büyük saygı duyulmaktadır. Anadolu’da korunmak ve rehberlik amacıyla tuttuğu Tatarlar’ın yanında bazen onlar gibi giyinerek kamufle olduğunu belirtir. Diğer türlü tehlikelere açık olacaklardır. Ancak Ermeni tüccarların Tatarlar’ın kölesi gibi giyinerek kendilerini kamufle ettiklerini söyler. Bunu çok aşağılayıcı bulan Jackson, İngilizlerin böyle bir yola başvurmamaları gerektiğini salık verir.

Jackson, kitabında sunduğu güzergah ve yöntemlerle adeta o zamanın bir gezgin rehberini oluşturur. Eserlerinde, özellikle de Hindistan’dan İngiltere’ye Yolculuk isimli seyahatnamesinde XVIII. yüzyılın doğu dünyasının bir panoramasını çizer. Kendisi her ne kadar oryantalist bir bakış açısına sahip olsa da turizm, edebiyat ve özellikle tarih çalışmaları açısından ortaya koyduğu eserler o döneme dair çalışmalar yapmak isteyen araştırmacılar için önemli başvuru kaynaklarıdır. John Jackson 1807 yılında vefat etti.